Angelina Jolia nuk e ka fshehur asnjëherë dashurinë që ndjen karshi djalit të saj të madh Maddox, të cilin e adoptoi në vitin 2005. Ajo madje thuhet se ka vendosur që të gjithë pasurinë e saj (116 milionë dollarë) t’ia lërë vetëm Maddox, duke përjashtuar kështu fëmijët e saj biologjikë, Shiloh, Knox, Vivianne, si dhe dy të adoptuarit e tjerë, Zahara dhe Pax.
Një burim për “Raddar” pretendon se Brad Pitt është vendosur në dijeni për këtë vendim dhe se nuk ka ndërmend ta lejojë këtë gjë.”Sapo Brad mendoi që gjeti gjuhën e përbashkët me Angelinën për të finalizuar divorcin, ai mëson se ajo do t`ia lërë të gjithë pasurinë Maddox. Kjo është e pakuptimtë. Angelina po mënjanon fëmijët e tjerë, dhe Brad nuk do ta lejojë këtë”– është shprehur burimi/
Por ajo nuk do t’i kalojë vetëm shumën marramendëse të parave, por edhe menaxhimin e kompanisë së saj filmike. “Ai është një djalë i zgjuar dhe po mëson si të menaxhojë biznesin miliona dollarësh të nënës së tij”– ka thënë më tej po i njëjti burim.
Maddox u komentua në vitin 2016 si arsyeja e ndarjes së Angelinës dhe Bradit. Asokohe qarkulloi lajmi se Maddox ndërhyri gjatë një zënke të tyre për të mbrojtur nënën e tij dhe Brad e dhunoi fizikisht. Mirëpo, ndonëse kjo ngjarje u hetua nga policia, kurrë nuk u konfirmua për vërtetësinë e saj.